Ароматические углеводороды. Гетероциклические соединения

Химия — СПбГПМУ, Педиатрический факультет

Вопросы темы

• Ароматичность, критерии ароматичности. Арены (бензол, нафталин, антрацен, фенантрен). Строение, сравнение ароматичности. Реакции электрофильного замещения (SEAr) в бензольном кольце (галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование). Механизм SE: σ- и π-комплексы. Заместители I и II рода, правила замещения в бензольном кольце. Химические свойства конденсированных систем.
• π-Избыточные и π-недостаточные гетероциклические соединения (пиррол, фуран, тиофен, пиридин). Реакции электрофильного замещения в этих системах. Особенности реакций нитрования, сульфирования и бромирования ацидофобных гетероциклов. Кислотно-основные свойства пиррола. Основные и нуклеофильные свойства пиридина.
• Гетероциклы с двумя гетероатомами: пиримидин, имидазол. Гетероциклы с конденсированными циклами: пурин. Строение, электронная роль гетероатомов, Электрофильное и нуклеофильное замещение. Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов.
• Биологически важные гетероциклические системы. Понятие о строении тетрапиррольных соединений (порфин, гем). Биологически важные производные пиридина (никотиновая кислота,никотинамид,). Производные 8-гидрооксихинолина – антибактериальные средства комплексообразующего действия. Гидрокси- и аминопроизводные пиримидина (урацил, тимин, цитозин), пуриновые азотистые основания (аденин, гуанин). Алкалоиды. Метилированные ксантины (теобромин, теофиллин, кофеин). Представление о строении никотина, морфина, хинина.