Спирты. Фенолы. Тиолы. Амины

Химия — СПбГПМУ, Педиатрический факультет

Вопросы темы

• Кислотные и основные свойства органических соединений; теории Бренстеда-Лоури и Льюиса. Понятие кислотного центра: ОН, SH, NH, CH-кислоты. Понятие оснóвного центра, n[илиp]-центры и π-центры. Факторы, влияющие на кислотные и основные свойства органического соединения а) природа атома в кислотном / основном центрах; б) сопряжение фрагмента радикала с атомом неметалла кислотного/основного центра; в) характер заместителей (электронодонорных, электроноакцепторных);г) эффект сольватации. Сравнение кислотных свойств соединений разных классов, примеры. Сравнение основных свойств соединений разных классов, примеры.
• Спирты: определение, примеры. Классификация, номенклатуры (ИЮПАК, тривиальная). Строение, реакционная способность. Кислотность и основность спиртов (одноатомных и многоатомных). Нуклеофильное замещение в спиртах, механизмы SN1и SN2. Аммонолиз спиртов. Реакция этерификации, механизм. Образование сложных эфиров с различными кислотами: органическими (низшие, высшие); неорганическими. Фармакологическая и биологическая роль сложных эфиров. Элиминирование (реакция отщепления) на примере реакций дегидратации спиртов (первичных и вторичных/третичных). Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Особенности их химического поведения. Качественная реакция на вицинальныедиолы. Реакция окисления первичных и вторичных спиртов. Окисление химическими окислителями (invitro) и в организме (invivo). Токсикологическое значение спиртов.
• Фенолы. Классификация, номенклатуры (ИЮПАК, тривиальная), строение фенолов. Кислотность фенолов. Нуклеофильные свойства фенола: получение простых и сложных эфиров. Качественная реакция на фенольный гидроксил. Реакции электрофильного замещения в фенолах. Окисление фенолов. Многоатомные фенолы (пирокатехин, резорцин, гидрохинон, пирогаллол, флороглюцин). Фенолы и их производные как БАВ.
• Тиолы. Классификация, номенклатуры (ИЮПАК, радикально-функциональная). Строение тиолов (сравнение со спиртами). Кислотные свойства тиолов. Алкилирование, ацилирование тиолов. Реакции этерификации, переэтерификации. Особенности окисления тиолов (сульфониевые кислоты). Окисление тиолов с образованием дисульфидов; биологическая роль этого процесса. Тиолы как антидоты.
• Амины. Классификация, номенклатуры (ИЮПАК, тривиальная). Строение аминов. Основность и кислотность аминов. Характер изменения оснóвных свойств в рядах алифатических аминов (первичные, вторичные, третичные) и ароматических аминов (первичные, вторичные, третичные; с донорным или с акцепторным заместителем в бензольном кольце). Реакции, иллюстрирующие основность аминов. Амины как нуклеофилы: N-алкилирование и N-ацилирование аминов. Роль реакций ацилирования и алкилирования. Реакции первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой. Диамины (путресцин, кадаверин). Аминоспирты: аминоэтанол (коламин), холин, ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Биологическая роль этих соединений и их производных.