Карбоновые кислоты, их функциональные производные. Липиды

Химия — СПбГПМУ, Педиатрический факультет

Вопросы темы

• Карбоновые кислоты. Классификация, номенклатуры (ИЮПАК, тривиальная). Физические свойства. Образование водородных связей. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона как r,p-сопряженных систем. Влияние электроноакцепторных и электронодонорных заместителей в углеводородном радикале (алифатическом и ароматическом) на кислотность. Химические реакции, подтверждающие кислотность: образование металлических (взаимодействие с активными металлами, основными оксидами, щелочами, солями) и аммонийных солей. Реакции нуклеофильного замещения у sp2-гибридизованного атома углерода (карбоновые кислоты и их функциональные производные). Образование ангидридов, сложных эфиров, амидов – и обратные им реакции гидролиза. Роль кислотного и основного катализа. Ацилирующие реагенты, сравнительная активность этих реагентов. Биологическая роль реакций ацилирования.
• Непредельные карбоновые кислоты. Особенности реакций электрофильного присоединения в непредельных карбоновых кислотах. Дикарбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, малеиновая, фумаровая. Повышенная кислотность первых гомологов; декарбоксилирование щавелевой и малоновой кислот. Образование циклических ангидридов янтарной, глутаровой, малеиновой кислот. Ароматические карбоновые кислоты. Кислотные свойства. Реакции нуклеофильного замещения (SN) на примере бензойной кислоты. Угольная кислота и ее производные (мочевина,уреиды кислот).
• Сложные эфиры (номенклатура). Реакция этерификации, механизм реакции этерификации, реакция переэтерификации. Химические свойства и роль сложных эфиров. Сложные эфиры карбоновых и неорганических кислот, используемые в медицине.
• Простые жиры (триацилглицериды). Высшие жирные кислоты как структурные компоненты триацилглицеридов (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая.). Гидролиз, гидрогенизация, окисление жиров и масел (иодное число, число омыления).
• Фосфолипиды. Фосфатидная кислота. Фосфатидилколамины, фосфатидилсерины (кефалины), фосфатидилхолины (лецитины) – структурные компоненты клеточных мембран.