Подготовка к экзамену по химии по билетам прошлого года

Санкт-Петербургский государственный педиатрический медицинский университет, Педиатрический факультет, Санкт-Петербург

68 вопросов билетов с разобранными ответами, карточки и тесты по каждому.

Темы и вопросы раздела

Общая химия — 37 вопросов

• Электролитическая диссоциация, неэлектролиты и электролиты: определения. Степень диссоциации. Сильные и слабые электролиты, определения, принадлежность к классам веществ, примеры уравнений диссоциации. Константа диссоциации. Диссоциация слабых кислот на примере муравьиной и сероводородной; диссоциация слабого основания на примере гидроксида аммония: уравнения диссоциация, константы диссоциации слабых кислот и оснований, вывод закона разбавления Оствальда для раствора слабой кислоты и для раствора слабого основания.
• 1 и 2 закон Рауля для растворов неэлектролитов и электролитов: формулировка, уравнения. Изотонический коэффициент: физический смысл.
• Способы выражения содержания растворенного вещества в растворе: массовая доля, молярная концентрация, мольная доля, моляльная концентрация, массово-объемная концентрация, титр: определение, формула, единицы измерения, физический смысл. Формулы перехода от одного способа к другому. Роль растворов в жизнедеятельности организма.
• Осмос, осмотическое давление растворов: определения. Закон Вант-Гоффа для растворов неэлектролитов и электролитов: формулировка, уравнения. Изотонический коэффициент: физический смысл. Гипо -, гипер- и изотонические растворы. Поведение эритроцитов в различных растворах - гемолиз и плазмолиз. Осмолярность раствора: определение. Роль осмоса в биологических системах.
• Уравнение диссоциации воды. Ионное произведение воды: определение, выражение. Его температурная зависимость. Кислая, нейтральная и щелочная среды. Водородный и гидроксидный показатели: определения, области значений, взаимосвязь между ними. Уравнения диссоциации сильных кислот и щелочей. Расчет [Н+], [ОН-], рН х РОН в с М растворах сильных кислот и щелочей. Кислотно-основное равновесие организма, его биохимическое значение. Кислотность биологических жидкостей: кровь, моча, желудочный сок.
• Гидролиз солей слабых одноосновных кислот и сильных оснований на примере фторида натрия: определение, краткое ионное уравнение реакции, выражение константы гидролиза, вывод ее связи с константой диссоциации слабой кислоты. Расчет [ОН] и рН с М раствора такой соли. Степень гидролиза: определение, расчет, Роль гидролиза в биохимических процессах.
• Гидролиз солей слабых однокислотных оснований и сильных кислот на примере нитрата аммония; определение, краткое ионное уравнение реакции, выражение константы гидролиза, вывод ее связи с константой диссоциации слабого основания. Расчет [H+] и рН с М раствора такой соли. Степень гидролиза: определение, расчет. Роль гидролиза в биохимических процессах.
• Гидролиз солей слабых многокислотных оснований и сильных кислот на примере хлорида железа(3): определение, краткое ионное уравнение реакции, выражение константы гидролиза, вывод ее связи с константой диссоциации слабого основания. Расчет [Н] и рН с М раствора такой соли. Степень гидролиза: определение, расчет. Роль гидролиз в биохимических процессах.
• Гидролиз солей слабых одноосновных кислот и слабых однокислотных оснований на примере ацетата аммония: определение, краткое ионное уравнение реакции, выражение константы гидролиза, вывод ее связи с консттантами диссоциации слабых электролитов. Качественное определение среды раствора такой соли. Расчет [Н+] и рН раствора такой соли. Степень гидролиза: определение, расчет. Роль гидролиза в биохимических процессах.
• Гидролиз солей слабых многоосновных кислот и сильных однокислотных оснований на примере карбоната натрия: определение, краткие ионные уравнения реакций, выражение константы гидролиза, вывод ее связи с константой диссоциации слабой кислоты. Качественное определение среды раствора такой соли. Расчет [Н+] и рН раствора такой соли. Роль гидролиза в биохимических процессах.
• Буферные растворы: определение, канссификация, состав, обозначения. Зона буферного действия и буферная емкость (по кислоте и по щелочи): определения. Идеальный буферный раствор. Биохимическое значение буферных систем
• Вывод уравнения Гендерсона-Гассельбаха для кислотных буферных растворов. Условия применимости этого уравнения. Биохимическое значение буферных систем. Механизмы буферного действия кислотных буферных систем на примере гидрофосфатной системы: краткие ионные уравнения протекающих реакций. Расчет изменения рН кислотных буферных растворов при добавлении сильной кислоты и щёлочи.
• Вывод уравнения Гендерсона-Гассельбаха для основных буферных растворов. Условия применимости этого уравнения. Биохимическое значение буферных систем. Механизм буферного действия основных буферных систем на примере аммиачной буферной системы: краткие ионные уравнения протекающих реакций. Расчет изменения ph основных буферных при добавлении сильной кислоты и щёлочи. Биохимическое значение буферных систем.
• Буферные системы крови. Гидрокарбонатная буферная система: состав, уравнение Гендерсона-Гасельбаха для этой системы в физиологических условиях, соотношение компонентов, механизм действия (краткие ионные уравнения протекающих реакций), буферная ёмкость. Взаимосвязь гидрокарбонатной и гемоглобиновой буферных систем: уравнение. Фосфатная (гидрофосфатная) буферная система крови: состав, уравнение Гендерсона-Гасельбаха для этой системы в физиологических условиях, соотношение компонентов, механизм действия. Белковая буферная система крови.
• Уравнение гетерогенного равновесия между осадком труднорастворимого электролита и его ионами в насыщенном растворе на примере ортофосфата кальция. Произведение растворимости (ПР) труднорастворимого сильного электролита: определение, выражение. Биологическое значение гетерогенных равновесий такого рода. Правило выпадения осадка. Ионное произведение (произведение концентраций ионов), связь с ПР.
• Растворимость (молярная концентрация) плохорастворимого вещества. Вывод взаимосвязи между молярной растворимостью и произведением растворимости (ПР) для сильного малорастворимого электролита на примере сульфата бария. Правило выпадения осадка. Ионное произведение, его связь с ПР.
• Комплексные соединения, классификация комплексов: по заряду, по классу соединений, по природе лигандов. Строение комплексных соединений (КС): внутренняя и внешняя сферы, комплексообразователь, лиганды (определение строения, типы лигандов). Характер связи «комплексообразователь – лиганд». Дентатность лигандов и координационное число комплексообразователя. Рассмотреть на примерах комплексных соединений, формулы которых: [Ag(NH3)2]OH, (NH4)2[Be(C7O4)2], [Fe(CO)5], Ca[Pt(NO2)4]. Диссоциация комплексных соединений. Константа нестойкости. Применение КС в медицине.
• Классификация комплексов: по заряду, по природе лигандов. Классификация комплексных соединений (КС) по принадлежности к классам. Номенклатура комплексов и комплексных соединений. Характер связи «комплексообразователь – лиганд» в комплексах и «комплекс внешняя сфера» в комплексных соединениях. Рассмотреть на примерах комплексных соединений, формулы которых: [Ag(NH3)2]OH, K2[PtNO2]·2H2O. Применение КС в медицине.
• Комплексные соединения: состав, строение. Этилендиаминтетраацетат-ион (EDTA) как полидентатный лиганд: структурная формула, деятельность. Этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТУК) и трилон Б: формулы. Взаимодействие EDTA с 2-, 3- и 4-зарядными катионами металлов. Строение хелатов. Основные принципы хелатотерапии и ее значение в медицине.
• Основные понятия термодинамики: система, фаза. Внешние параметры системы, термодинамические функции, функции процесса и состояния. Изменения термодинамических функций. Первое начало термодинамики.
• Типы термодинамических систем: изолированные, закрытые, открытые, гомо- и гетерогенные (примеры). Типы термодинамических процессов: изотермические, изобарные, изохорные (примеры). Тепловой эффект процесса при изобарных и изохорных условиях. Стандартные условия.
• Энтальпия. Энтальпия реакции, образования и сгорания веществ. Стандартные энтальпии. Закон Гесса, следствия из него.
• Энтропия как мера неупорядоченности системы: термодинамический и статистический подходы к ее определению. Изменение энтропии, увязка энтропии с направлением процесса. Энтропийные изменения при изохорных и изобарных условиях. Второе начало термодинамики для изолированных и закрытых систем (при изобарных и изохорных условиях). Очередность термодинамически возможных само­произвольных процессов. Третье начало термодинамики, пограничные условия.
• Энергия Гиббса. Стандартная энергия Гиббса образования. Свободная энергия Гиббса реакций. Эксергонические и эндоргонические процессы, протекающие в организме (примеры). Принцип энергетического сопряжения.
• Гомогенные и гетерогенные реакции, простые и сложные, параллельные, последовательные, сопряжённые и цепные реакции: определения, примеры. Молекулярность реакции: определение, примеры. Скорость реакции (средняя и мгновенная): определения. Химическая кинетика как основа для изучения скоростей и механизмов биохимических процессов.
• Зависимость скорости реакции от температуры: причина, характер. Правило Вант-Гоффа. Температурный коэффициент скорости реакции и его связь с эксергоничностью биохимических процессов.
• Катализ: определение, механизм. Катализаторы и ингибиторы, гомогенный и гетерогенный катализ. Примеры. Особенности каталитической активности ферментов. Уравнение Михалиса-Мештен
• Химическое равновесие, термодинамическое (в изолированных и закрытых системах) и кинетическое условия равновесия. Смещение равновесия, принцип Ле-Шателье.
• Классификация дисперсных систем: по размерам частиц дисперсной фазы (ДФ), по агрегатному состоянию, по интенсивности взаимодействия между дисперсной фазой и дисперсионной средой, по структуре и механическим свойствам (кинетическим свойствам ДФ). Биологическое значение дисперсных систем.
• Устойчивость дисперсных систем. Седиментационная, агрегативная и конденсационная устойчивость. Факторы седиментационной и агрегативной устойчивости. Биологическое значение дисперсных систем (коллоидных золей).
• Молекулярно-кинетические свойства коллоидно-дисперсных систем: броуновское движение (уравнение Эйнштейна-Смолуховского), диффузия (уравнение 1-го закона Фика, уравнения Стокса-Эйнштейна и Смолуховского), седиментация (прямая и обратная, уравнение Стокса), особенности осмоса для коллоидных систем.
• Оптические свойства коллоидных систем. Светорассеяние (уравнение Рэлея, опалесценция, эффект нефелометрии, основное уравнение). Ультрамикроскопия, принцип действия ультрамикроскопа.
• Прямые и обратные электрокинетические явления. Электрофорез и электроосмос: определения процессов (уравнение Гельмгольца-Смолуховского). Потенциал протекания (эффект Квинке) и потенциал (эффект Дорна): определения, уравнения. Медико-биологическое значение электрокинетических явлений.
• Коагуляция. Факторы, влияющие на коагуляцию. Кинетика коагуляции. Скрытая, явная и медленная коагуляция. Критический ζ-потенциал. Порог коагуляции и его определение.
• Строение мицеллы лиофобного золя: агрегат, потенциалопределяющие ионы, ядро, адсорбционный и диффузный слои, противоионы, гранула, мицелла (определения). Формула мицеллы: определение. Рассмотреть на примере (составить формулу мицеллы) золя, полученного в ходе реакции обмена между растворами сульфата железа (в избытке) и фторида марганца(II).
• Группы методов получения золей — дисперсионные (диспергационные) и конденсационные. Описание различных методов каждой группы с конкретными примерами.
• Свойства гелей и студней: электропроводность, диффузия, давление набухания, контракция, тиксотропия, ритмические реакции, синерезис. Биологическое значение гелей и студней. Вот **корректная сквозная нумерация** без пропусков и дублей. Содержание не менял, только номера. ---

Биоорганическая химия — 31 вопрос

• Классификации органических реакций (с примерами) по: а) характеру разрыва связи (гомо- и гетеролитический); б) характеру атакующего реагента (радикальные, электрофильные, нуклеофильные); в) структурному признаку (присоединения, отщепления, замещения). Карбокатионы, карбанионы, свободные радикалы, нуклеофилы и электрофилы: определения, примеры, способы генерации, устойчивость.
• Сопряжение, его виды (π,π- и p,π-сопряжение): определения, примеры. Цепи сопряжения (замкнутые и открытые), энергия сопряжения. Сопряжённая в целом молекула (ион) и сопряжённый фрагмент. Индуктивный и мезомерный эффекты: определения, обозначения, примеры. Электронодонорные и электроакцепторные заместители.
• Ароматичность, её критерии. Арены (бензол, нафталин) и гетарены (пиррол, фуран, тиофен, пиридин): строение, сравнение ароматичности. π-избыточные и π-недостаточные гетарены. Электрофильное замещение (легкость, ориентация). Кислотность (пиррол), основность (пиридин).
• Ароматичность. Гетероциклы с двумя гетероатомами: пиримидин, имидазол. Конденсированные гетероциклы: пурин. Строение, электронная роль гетероатомов, электрофильное замещение. Кислотность и основность.
• Реакции электрофильного замещения (SE) в бензольном кольце: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Механизм SE, σ- и π-комплексы. Заместители I и II рода. Влияние заместителей на скорость и ориентацию реакции.
• Протолитическая теория кислот Бренстеда–Лоури. Кислотные центры: OH, SH, NH, CH-кислоты. Факторы кислотности органических соединений. Реакции, доказывающие кислотные свойства.
• Спирты: определение, классификация, номенклатура. Строение. Кислотность и основность одно- и многоатомных спиртов. Качественная реакция на вицинальные диолы.
• Спирты. Нуклеофильное замещение. Механизмы SN1 и SN2 (реакции с HX). Аммонолиз спиртов. Элиминирование (дегидратация).
• Спирты как нуклеофилы. Этерификация, механизм. Сложные эфиры органических и неорганических кислот. Биологическая и фармакологическая роль эфиров.
• Окисление первичных и вторичных спиртов. Окисление in vitro и in vivo. Метаболизм этанола и метанола. Роль реакций в аналитике и токсикологии.
• Фенолы: определение, классификация, номенклатура, строение. Кислотность фенолов. Качественные реакции. Электрофильное замещение. Окисление фенолов.
• Тиолы: строение, свойства, кислотность. Комплексообразование с тяжёлыми металлами. Антидоты. Окисление до дисульфидов, биологическая роль.
• Протолитическая теория оснований Бренстеда–Лоури. Основные центры (π- и σ-). Факторы основности органических соединений.
• Амины: определение, классификация, номенклатура. Строение. Основность аминов. Амины как нуклеофилы: алкилирование, ацилирование.
• Амины. Реакции идентификации. Взаимодействие с водными кислотами. Реакция Слайка. Аналитическая роль.
• Карбонильные соединения (альдегиды и кетоны). Строение. Нуклеофильное присоединение. Взаимодействие с HCN, NaHSO₃.
• Карбонильные соединения. Сравнение альдегидов и кетонов. Гидратация, ацетали, полуацетали. Альдольно-кротоновая конденсация.
• Карбонильные соединения. Реакции присоединения-отщепления (Ad–E). Основания Шиффа.
• Карбонильные соединения. Окислительно-восстановительные свойства. Реакции серебряного и медного зеркала. Йодоформная проба.
• Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Кислотность. Влияние заместителей. Образование солей.
• Карбоновые кислоты. Функциональные производные. Сложные эфиры. Жиры: простые и сложные.
• Гидроксикислоты. Классификация, стереоизомерия. Дегидратация. Фенолокислоты и их роль.
• Аминокислоты. Классификация. Амфотерность. Реакции идентификации.
• Аминокислоты. Дезаминирование, декарбоксилирование. Образование пептидов. Биологическая роль.
• Углеводы. Классификация. Моносахариды. Изомерия. Мутаротация.
• Моносахариды. Химические свойства. Эпимеризация. Брожение глюкозы.
• Дисахариды. Восстанавливающие и невосстанавливающие. Гидролиз, инверсия. Полисахаридные структуры и ГАГ.
• Полисахариды. Гомо- и гетерополисахариды. Строение.
• Биополимеры. Уровни структуры. Роль слабых взаимодействий.
• Белки. Классификация. Структурные уровни. Свойства и функции.
• Нуклеиновые кислоты. ДНК и РНК. Нуклеотиды. АТФ и её энергетическая роль.