подготовка к экзамену по Химиии

Северо-Западный государственный медицинский университет имени И.И. Мечникова, Лечебное дело, Санкт-Петербург

108 вопросов билетов с разобранными ответами, карточки и тесты по каждому.

Темы и вопросы раздела

Первые вопросы в билете — 27 вопросов

1. Основные термодинамические понятия: система, фаза, виды систем и их состояний. Экстенсивные и интенсивные параметры состояния. Термодинамические процессы и их характеристики
2. Энергетические характеристики систем и процессов: внутренняя энергия, теплота, работа. Формулировка 1 закона термодинамики для изолированных и закрытых систем
3. Энтропия как функция состояния системы. Факторы, влияющие на значение энтропии. Формулировка 2 закона термодинамики для изолированных систем.
4. Необратимые и обратимые реакции. Понятие о химическом равновесии. Термодинамические условия равновесного состояния. Константа химического равновесия, факторы, влияющие на ее величину.
5. Слабые межмолекулярные взаимодействия, их роль в формировании агрегатных состояний веществ. Межмолекулярные водородные связи, их свойства. Роль водородных связей в образовании чистой воды и водных растворов. Значение водородных связей для образования природных структур биополимеров.
6. Вода как слабый электролит. Константа диссоциации и ионное произведение воды. Водородный показатель. Способы экспериментального определения кислотности среды в единицах рН. Границы шкалы рН при комнатной температуре.
7. Осмос и его роль в распределении воды в живых организмах. Осмотическое давление и факторы, влияющие на его величину. Закон Вант – Гоффа. Изотонический коэффициент, его значение для разбавленных растворов.
8. Буферные растворы, их классификация, механизм буферного действия. Уравнение для расчета рН буферных растворов. Область буферного действия. Буферная емкость, ее виды и факторы, от которых зависит ее значение.
9. Буферные свойства растворов аминокислот, пептидов и нуклеиновых кислот, амфотерный характер названных соединений.
10. Роль ОВР в живых организмах. Три типа окислительно-восстановительных процессов в биохимии, аэробное и анаэробное дыхание, фотосинтез, изменение степени окисления элементов в этих процессах.
11. Особенности электропроводности металлов и растворов электролитов. Электродные процессы. Сравнение медного и цинкового электрода. Гальванические элементы, измерение ЭДС реакции.
12. Диффузионный и мембранный потенциалы, причины возникновения, биологические примеры. Факторы, которые определяют величину потенциалов. Потенциал покоя и потенциал действия, возникающие на мембране клетки нервной ткани.
13. Химическая связь в координационных соединениях. Теория валентных связей, геометрия и состояние гибридизации комплексообразователя. Теория кристаллического поля лигандов, низкоспиновые и высокоспиновые комплексы и их магнитные свойства.
14. Отличие хемосорбции от физической сорбции. Универсальность физической сорбции. Почему хемосорбция селективна, необратима и протекает при оптимальной температуре? Начальная стадия ферментативного катализа как пример хемосорбции.
15. Поверхностно-активные вещества, особенности их строения и классификация, гидрофильно-липофильный баланс. Адсорбция ПАВ на границе раздела вода-воздух. Природные и синтетические ПАВ.
16. Дисперсные системы. Молекулярно-кинетические (диффузия, осмос) и оптические свойства. Электрокинетические явления (электрофорез, электроосмос, потенциалы течения и оседания). Применение этих явлений в медицинском анализе, основы проточной цитометрии.
17. Гидрофильные коллоидные растворы. Мицеллообразование в растворах ПАВ. Критическая концентрация мицеллообразования (ККМ). Зависимость строения мицеллы ПАВ от концентрации, гелеобразование. Липосомы.
18. Особенности растворения биополимеров. Набухание и его виды. Ряды Гофмейстера. Осмотическое давление растворов белков, уравнение Галлера. Понятие об онкотическом давлении крови.
19. Стереоизомерия гидроксикислот. Глицериновый альдегид как стандарт конфигурации D- и L-стереоизомеров. Правила Фишера. Определение оптической активности энантиомеров.
20. Классификация протеиногенных α-аминокислот на основе физико-химических свойств их боковых радикалов. Приведите примеры α-аминокислот каждой группы, их структурные формулы, названия и трехбуквенные обозначения. Образование биполярных ионов. Значения изоэлектрических точек рI.
21. Роль углеводов в энергетическом обмене в живой природе. Пространственное строение моносахаридов: диастереомеры, энантиомеры и эпимеры (на примере глюкозы).
22. Напишите структуры, участвующие в цикло-цепной таутомерии моносахарида глюкозы. Приведите формулы Фишера и Хеуорса глюкозы, назовите каждый таутомер. Объясните явление мутаротации в водном растворе.
23. Напишите уравнения реакций, доказывающих наличие в структуре моносахарида глюкозы альдегидной группы, спиртовых групп (многоатомность) и полуацетального гидроксила. Приведите окислительно-восстановительные реакции на примере глюкозы и фруктозы. Опишите практическое применение продуктов восстановления.
24. Роль моносахаридов в образовании нуклеотидов и нуклеиновых кислот. Цикло-цепная таутомерия D-рибозы и 2’-дезокси-D-рибозы. Аминосахара (D-глюкозамин, D-галактозамин), реакции их алкилирования и ацилирования.
25. Полисахариды: гомо- и гетерополисахариды. Крахмал как гомополисахарид. Экспериментальное обнаружение двух компонентов крахмала - амилозы и амилопектина, их первичная и вторичная структуры. Виды связей между моносахаридными звеньями. Качественная реакция на крахмал. Биологическая роль крахмала.
26. Гомополисахарид гликоген: состав, структура. Виды связей между моносахаридными звеньями. Отличие от крахмала – взаимосвязь структуры и биологических функций.
27. Гомополисахарид целлюлоза: состав, строение, первичная и вторичная структура. Взаимосвязь структуры, физико-химических свойств целлюлозы и биологических функций.

Вторые вопросы в билете — 27 вопросов

1. Энтальпия как функция состояния. Энтальпия химической реакции. Закон Гесса.
2. Свободная энергия Гиббса. Термодинамический критерий самопроизвольности химической реакции. Формулировка 2 закона термодинамики с использованием энергии Гиббса.
3. Эндэргонические и экзэргонические реакции. Принцип энергетического сопряжения этих процессов в живом организме. Принцип Пригожина и стационарное состояние.
4. Состояние химического равновесия. Влияние температуры, давления, концентрации реагентов и катализатора. Способы смещения равновесия, принцип Ле–Шаталье.
5. Строение молекулы Н2О. Параметры, при которых вода существует в жидком состоянии и особенности жидкого состояния воды. Физико–химические свойства и роль воды в жизнедеятельности организма. Вода – универсальный растворитель газообразных, жидких и твердых веществ.
6. Коллигативные свойства растворов. Давление насыщенного пара, температура кипения и температура замерзания раствора, их зависимость от концентрации раствора.
7. Электролитическая диссоциация веществ с ионными и ковалентными связями, сильные и слабые электролиты. Особенности процессов диссоциации слабых электролитов. Количественная характеристики процесса диссоциации электролитов. Факторы, влияющие на процесс диссоциации.
8. Основные положения протолитической теории Бренстеда. Кислоты, основания и амфолиты Бренстеда. Сопряженные кислотно–основные пары и их количественные характеристики.
9. Особенности растворов сильных электролитов. Активность иона, коэффициент активности. Ионная сила раствора. Влияние ионной силы фонового электролита на функционирование белков и нуклеиновых кислот.
10. Сущность окислительно – восстановительных реакций. Полуреакции как сопряженные окислительно – восстановительные пары. Количественная мера силы окислителя и восстановителя, ЭДС.
11. Специфика окислительно-восстановительных процессов в митохондриях. Энергетическая характеристика стадий в цепи переноса электронов. Роль АТФ в организме.
12. Роль ОВР как источников энергии для живых организмов. Энергетический обмен в живой природе: хемосинтез и кислородный фотосинтез, аэробный и анаэробный путь окисления питательных веществ. Активные формы кислорода как сильные окислители, их биологическое действие и примеры антиоксидантов.
13. Электродный потенциал и факторы, влияющие на его значение. Стандартный электродный потенциал. Уравнение Нернста. ЭДС реакции и правила составления ОВР с использованием таблицы электродных потенциалов.
14. Сущность реакций комплексообразования. Природа химической связи в них. Комплексообразователи, координационное число, геометрия. Лиганды, их типы, дентатность лигандов. Первичная и вторичная сфера комплексов.
15. Состав и строение первичной сферы. Хелаты. Диссоциация комплексных соединений в растворах, константы нестойкости. Применение констант диссоциации при прогнозировании образования, разрушения и направления трансформации координационных соединений.
16. Свободная поверхностная энергия. Факторы, влияющие на свободную поверхностную энергию. Коэффициент смачивания, поверхностное натяжение. Роль поверхностного натяжения в биологии и медицине.
17. Дисперсные системы. Классификация и характеристика объектов по различным признакам. Виды устойчивости дисперсных систем. Электрокинетический потенциал.
18. Гидрофобные коллоиды. Агрегативная и седиментационная устойчивость. Строение мицеллы золя. Золь оксида железа в природных водах. Очистка коллоида методом диализа, основы гемодиализа.
19. Способы коагуляции гидрофобных коллоидных растворов. Нейтрализационный и концентрационный механизмы коагуляции, правило Шульце-Гарди.
20. Способы коагуляции гидрофильных коллоидных растворов, высаливание белков. Гели как пример связно–дисперсных систем, факторы, влияющие на гелеобразование. Специфические свойства гелей, синерезис, примеры гелей в организме.
21. Особенности электронного строения кислорода в различных степенях окисления. Окислительно – восстановительные свойства кислорода, озона и пероксида водорода. Роль кислорода в организме, круговорот кислорода в природе. Активные формы кислорода и их токсичность.
22. Особенности строения атома азота. Аммиак, его строение и химические свойства. Основные, кислотные, комплексообразующие и нуклеофильные свойства атома азота в его соединениях. Кислородные соединения азота. Нитраты и нитриты, их токсичное действие на организм.
23. Особенности строения атомов углерода и его химических связей с элементами – органогенами. Валентные состояния атома углерода. Кислотно–основные и окислительно–восстановительные свойства соединений углерода. Круговорот углерода в природе.
24. Особенности строения атома серы и серосодержащих природных соединений, их роль в организме (цистеин и цистин). Сероводород. Кислородные соединения серы и их свойства. Круговорот серы в природе.
25. Натрий и калий, строение атомов и особенности гидратации катионов, определяющие их содержание во внеклеточной и внутриклеточной среде. Понятие о калий-натриевом насосе.
26. Магний и кальций, строение атомов и особенности гидратации их ионов. Формы существования, местонахождение и роль катионов магния и кальция в организме. Минеральный компонент костной ткани и зубной эмали.
27. Железо, строение атома и характерные степени окисления железа. Окислительно–восстановительные и комплексообразующие свойства соединений этого металла. Ионы железа в природных соединениях.

Задание 1 — 27 вопросов

1. Рассчитайте тепловой эффект реакции горения метана (газ) до углекислого газа и воды (жидкость), используя таблицу стандартных значений термодинамических функций. Дайте определение закона Гесса. Приведите примеры применения закона Гесса для характеристики обмена веществ и в диетологии.
2. Приведите примеры химических реакций гомогенных и гетерогенных, объясните какими способами можно сместить равновесие вправо или влево.
3. Напишите термодинамическое уравнение, которое показывает влияние температуры на значение константы равновесия. Приведите пример экзотермической и эндотермической реакции, напишите выражение константы равновесия, объясните, почему равновесие смещается для реакций вправо (влево) при нагревании.
4. Сформулируйте закон действующих масс для обратимых процессов. Напишите выражение Кравн. для следующих процессов: а) гомогенного 2H2(г) + O2(г) 2H2O(г), б) гетерогенного СО2(г) + С(тв)  2CO(г), в) диссоциации: СН3COOH  CH3COO- + H+; NH4OH  NH4 + + OH- .
5. Опишите способы расчета и экспериментального измерения кислотности среды в единицах рН. Напишите формулы расчета рН для кислот различной силы.
6. Охарактеризуйте кислотно-основные свойства аминокислот. Выполните расчет изоэлектрической точки с использованием показателей констант диссоциации, объясните, почему для глицина значение изоэлектрической точки равно 5,99?
7. Опишите гидролиз солей как обменную кислотно-основную реакцию. Напишите молекулярные и сокращенные ионные уравнения гидролиза по катиону Al3+, аниону PO43- и необратимого разложения солеи Al2(СO3)3. Назовите факторы, влияющие на гидролитическое равновесие.
8. Напишите состав аммиачного буфера. Напишите уравнения, описывающие механизм буферного действия и уравнение для расчета рН аммиачного буфера. Объясните область буферного действия, от чем определяется буферная емкость по кислоте и по основанию.
9. Напишите состав буферных систем крови: гидрокарбонатной, гидрофосфатной, гемоглобиновой и белковой. Укажите основные компоненты и их соотношение в этих системах при физиологических условиях. Опишите механизм действия гидрокарбонатной и гемоглобиновой буферных систем.
10. Укажите значения нормальной буферной емкости и физиологических показателей крови. Дайте определение ацидоза и алкалоза, опишите причины их возникновения. Опишите онкотическое давление крови и его роль в гомеостазе. Как взаимодействуют буферные системы организма?
11. Охарактеризуйте стандартный водородный электрод, укажите состав и химический процесс, укажите стандартные условия. Рассчитайте значение потенциала водородного электрода по уравнению Нернста для физиологических условий (рН=7).
12. Опишите принцип жестких и мягких кислот и оснований Льюиса. Объясните токсичность а) тяжелых металлов и их солей, б) цианид-аниона и в) угарного газа, применяя этот принцип.
13. Приведите изотерму адсорбции Ленгмюра, напишите математическую формулу изотермы Ленгмюра и объясните параметр Г∞, от чего зависит его величина. Поясните термины мономолекулярная физическая адсорбция на активированном угле и границе вода – воздух.
14. Опишите закономерности молекулярной адсорбции из растворов, приведите основные правила молекулярной адсорбции и выбор эффективного адсорбента на примере очистки воды в бытовых условиях (правило Ребиндера и зависимость адсорбции от растворимости).
15. Дайте понятие поверхностно-активное вещество, охарактеризуйте особенности строения ПАВ и приведите их классификацию. Что такое гидрофильно-липофильный баланс? Адсорбция ПАВ на границе раздела вода-воздух. Опишите механизм моющего действия.
16. Дайте кинетическую характеристику реакций с участием органических соединений. Опишите последовательный и параллельный механизм реакции. Что такое элементарная стадия, лимитирующая стадия, энергия активации, интермедиат?
17. Приведите структурные формулы L-глицеро-3-фосфата, фосфатидных кислот и фосфатидов. Фосфолипиды – сложные омыляемые липиды. Опишите свойства фосфолипидов как компонентов биологических мембран.
18. Приведите структурные формулы молочной, яблочной, винной и лимонной кислот и их проекционные формулы по Фишеру. Напишите общие и специфические химические свойства на примере молочной кислоты. Приведите примеры гидроксикислот как природных веществ.
19. Напишите структурные формулы пировиноградной, ацетоуксусной, щавелевоуксусной и α-кетоглутаровой кислот. Рассмотрите кето-енольную таутомерию как кислотно-основное равновесие по Бренстеду на примере ацетоуксусного эфира.
20. Опишите органические амины: строение, классификация, номенклатура. Напишите характерные химические реакции аминов: солеобразование, алкилирование по Гофману и ацилирование. Приведите реакции алифатических аминов с азотистой кислотой.
21. Дайте определение пептидов и белков. Напишите реакцию образования пептидной связь как ацилирования аминов. Охарактеризуйте первичную структура полипептидов. Назовите химические связи, которые стабилизируют вторичную и третичную структуры белков. Опишите оптическую стерильность протеиногенных аминокислот, приведите примеры биологических функций пептидов.
22. Приведите структурные формулы дисахаридов, восстанавливающих и невосстанавливающих. Напишите структуры, которые фигурируют в таутомерии дисахаридов на примере мальтозы и сахарозы. Дайте химические доказательства наличия восстанавливающих свойств.
23. Опишите особенности электронного строения и типы гибридизации атомных орбиталей атома азота в азотистых гетероциклах. Приведите структурные формулы пиррола, пиридина и пиримидина, приведите примеры реакций, характеризующие кислотно-основные, комплексообразующие и нуклеофильные свойства атома азота в данных соединениях.
24. Приведите структурную формулу пиримидина - шестичленного гетероцикла с двумя гетероатомами и производных пиримидина - урацила, тимина и цитозина. Опишите возможные лактим-лактамные таутомеры. Охарактеризуйте биологическую роль производных пиримидина как структурных компонентов нуклеиновых кислот.
25. Приведите структурную формулу пурина, конденсированного гетероциклические соединения, и его производных - аденина и гуанина. Опишите их биологическую роль как структурных компонентов нуклеиновых кислот.
26. Приведите структурную формулу макроэргического трифосфата АТФ. Охарактеризуйте особенности структуры, укажите макроэргические связи. Напишите реакцию гидролиза АТФ. В чем заключается биологическая роль АТФ?
27. Напишите формулу трипептида аланил-триптофанил-лизина. Приведите формулу для расчета его изоэлектрической точки pI. Объясните связь L-оптического изомера каждой аминокислоты с его пространственным строением.

Задание 2 — 27 вопросов

1. Напишите термохимическое уравнение реакции кислородного фотосинтеза и реакции горения глюкозы в твердом состоянии. Объясните, как экспериментально измерить тепловой эффект фотосинтеза, использую данные экспериментов в калориметре.
2. Рассчитайте изменение свободной энергии Гиббса для реакции горения метана (газ) до углекислого газа и воды (жидкость), используя таблицу стандартных значений термодинамических функций.
3. Приведите примеры соединений, в которых есть водородная связь: межмолекулярная, внутримолекулярная. Объясните роль водородных связей для воды в жидком и твердом состоянии.
4. Опишите экспериментальные способы измерения кислотно-основного баланса раствора в единицах рН. Напишите формулы расчета рН для оснований Бренстеда различной силы.
5. Объясните, как изменяется степень диссоциации при разбавлении раствора уксусной кислоты в 2 раза, используйте закон разбавления Оствальда.
6. Приведите формулу для ионной силы, охарактеризуйте прикладное значение ионной силы. Напишите формулу для расчета ионной силы и вычислите ее значение для 1М раствора NaCl, 1M CaCl2 и 1М Al2(SO4)3.
7. Напишите состав ацетатного буфера. Напишите уравнения, описывающие механизм буферного действия и уравнение для расчета рН ацетатного буфера. Объясните область буферного действия, от чего зависит буферная емкость по кислоте и по основанию.
8. Дайте определение изотонические, гипертонические и гипотонические растворы. Опишите физиологические растворы в медицине. Клетка как осмотическая система. Приведите примеры экзо- и эндоосмоса, лизиса и гемолиза.
9. Приведите примеры окислительно – восстановительных реакций различных типов: а) внутримолекулярных, б) межмолекулярных, в) диспропорционирования. Рассчитайте для них ЭДС и поясните, как направление самопроизвольной ОВР связано с величиной ЭДС.
10. Опишите, как экспериментально измерить величину диффузионного потенциала. Приведите формулу для его расчета и объясните, почему наибольшее значение диффузионный потенциал имеет в случае кислот.
11. Опишите, как экспериментально измерить величину мембранного потенциала. Приведите формулу для его расчета и объясните, что такое полупронецаемая мембрана. Какое значение мембранный потенциал имеет для мембранной энергетики и нервного импульса в живых организмах.
12. Приведите примеры влияния концентрации, температуры и кислотно-щелочного характера раствора на протекание окислительно – восстановительных реакций, поясните влияние различных факторов.
13. Опишите гемоглобин и миоглобин как координационные соединения, дайте их сравнительную характеристику. Укажите строение и биологическую роль. Что такое кооперативный эффект при образовании оксигемоглобина, приведите зависимость связывания кислорода от его концентрации и рН.
14. Назовите закономерности адсорбции газов и паров на твердых адсорбентах. Опишите процессы моно- и полимолекулярной адсорбции. На каком принципе основана защита органов дыхания с использованием фильтрующего противогаза?
15. Укажите закономерности ионной адсорбции, что такое предпочтительная ионная адсорбция? Ион-селективная адсорбция, правило Панета-Фаянса, поясните образование электрического заряда на ионном осадке. Опишите процесс приготовления деионизированной воды с использованием катионитов и анионитов.
16. Опишите классификацию химических реакций с участием органических соединений (по направлению и по типу реагентов). Приведите примеры реакций: кислотно-основных по Бренстеду, по Льюису, окислительно-восстановительных процессов.
17. Рассмотрите кинетику реакции хлорирования метана, объясните тип этой реакции по направлению и по реагенту. Дайте описание механизма этой органической реакции. Напишите для реакции закон действующих масс. Опишите, как экспериментально определить порядок реакции по реагенту.
18. Напишите формулы и назовите высшие жирные кислоты: моно- и полиненасыщенные. -3- и -6- , а также приведите примеры полиненасыщенные кислот. Охарактеризуйте особенности строения и биологическая роль. Напишите реакцию образование жира и его гидролиз. Напишите реакцию, которая доказывает непредельность жирных кислот в составе растительных масел.
19. Напишите формулы и назовите липиды омыляемые и неомыляемые, простые и сложные. Сформулируйте определение липидов и жиров. Приведите примеры в биологических объектах.
20. Опишите классификацию химических реакций с участием органических соединений. Приведите примеры реакций: кислотно-основных по Бренстеду, по Льюису, окислительно-восстановительных процессов. Опишите на примерах кинетическую классификацию органических реакций по направлению и по типу реагентов.
21. Опишите неомыляемые липиды, приведите их структурные формулы. Приведите примеры биогенных терпенов - производных изопрена. Нарисуйте структурные формулы холестерола, холевых кислот, приведите примеры стероидных гормонов (низкомолекулярных биорегуляторов - производных стерана).
22. Приведите структурные формулы α-, ß- и -гидроксимасляных кислот, а также их формулы по Фишеру. Напишите их реакции, описывающие общие и специфические химические свойства. Охарактеризуйте биологическое значение гидроксикислот как метаболитов и лекарственных препаратов.
23. Опишите аминокислоты как гетерофункциональные соединения. Приведите их классификацию и изомерию. Примеры химических реакций аминокислот с участием амино- и карбоксильной групп. Напишите специфические реакции при нагревании α-, - и -аминокислот.
24. Приведите структурные формулы дисахаридов, восстанавливающих и невосстанавливающих. Напишите структуры, которые фигурируют в таутомерии дисахаридов на примере лактозы и сахарозы. Приведите химические реакции как доказательства наличия восстанавливающих свойств.
25. Дайте характеристику пиррола, фурана, тиофена и пиридина как ароматических гетероциклов. Опишите особенности электронного строения и характерные химические свойства пиррола и пиридина.
26. Дайте характеристику первичной структуры нуклеиновых кислот. Опишите принцип комплементарности азотистых оснований и роль водородных связей в формировании вторичной структуры ДНК. Опишите биологическую роль нуклеотидов и нуклеиновых кислот.
27. Приведите формулы нуклеозида и нуклеотида на основе аденина: состав, строение, названия и буквенные обозначения. Укажите типы связей в молекуле. Составьте динуклеотид из аденинозина и цитидина, укажите типы связей, приведите уравнение реакции поэтапного гидролиза динуклеотида.